グランプリを受賞したのはフリースタイル・フットボールの技を50種類覚えることに挑戦した高校生でした。サッカー大好き、第一志望で入学した創成館高等学校もあこがれの監督がいたから選んだ彼に、高1の2月、大きなアクシデントが起こります。
じん帯損傷。病院の先生や監督から「復帰は難しい…」と言われます。

サッカーが大好きで選んだ高校。そのサッカーができなくなってしまった彼が選んだ道、それは、マネージャーとして大好きなサッカーに関わり続けることでした。 でも拭い切れない「ボールを蹴りたい」という気持ち。
彼はチャレンジカップをきっかけに、人と接触しないフリースタイル・フットボールを始めることを決意し、50種類の技を覚えることに挑みます。
ボールをプレゼントしてくれた親戚のおじさん。靴を譲ってくれた友達。ずっと支えてくれた両親。
周囲の応援を胸に、毎日毎日ひたすら練習をつづけた彼は、チャレンジカップ終了時にはなんと100種類以上の技をマスターしました。

そんな彼はこう振り返ります。「怪我をした事実は変えられない。でも、怪我をしたことをどうとらえるかは自分の考え方次第。それは変えられます」「怪我をしたからサッカーができないと思うか、サッカーはできないけど他にできることはある、と思うかは自分次第です」
グランプリ決定戦当日も、600人を超える観客を前に、最も難易度の高い技を決めた彼には、大きな拍手が送られました。

大型紙芝居を作成し、子ども達に読み聞かせをすることに挑戦した女子高生2人組。「納得できるものが作りたい！」先輩が10人くらいかけて作った大型紙芝居に、たった2人で挑みます。当然道のりは険しく、夏休み頃にスランプに陥ってしまいます。 そんな彼女たちが出合ったのがチャレンジカップ。『明日のマドレーヌ』を見た教頭先生の勧めで参加することにしました。 活動設計図を書くうちに見えてきた目標。 それは、「私たちは紙芝居をつくることがゴールじゃなくて、子ども達に笑顔を届けること」 チーム名も「笑顔の配達人」にした彼女たちの行動は明らかに変わっていきました。冬休みも登校し、実に5か月かけて完成させた大型紙芝居の保育園での読み聞かせも大成功。多くの子ども達に笑顔を届けることができました。

先生の「チャレンジカップやるよ！」という突然の宣言に戸惑いながら、女子高生12人がカレンダーの販売に挑戦。その目的は、ヒマラヤの小学校に寄付をするため。有名写真家の協力も得てネパールの人々のカレンダーを作成した彼女たちは、1500部の販売目標を掲げる。地域のイベントで400部販売し、順調にスタートしたかに見えた彼女たちの活動に壁が。それ以降の販売場所がなかなか決まりません。ようやく許可が取れたフリーマーケット。12月の真冬、「他に支援すべきところがあるでしょう」という否定的な言葉にも負けず、結束力を高めていきます。 その後の地道な販売の結果、学校全体を巻き込むことで、想像を上回る6400部の販売に成功！寄付を受けたヒマラヤの小学校では職業訓練が始まり、今後はその商品を輸入・販売して、さらに支援を循環させることに挑戦するそうです。

「お前は女子じゃない」腐れ縁の男子生徒にそういわれた女子中学生が「女子力つけて見返してやる！」と女子力UPにチャレンジ！箸の持ち方や鉛筆の持ち方を直したり、ピアノの曲を弾けるように練習したり、女子力を高めるために頑張り続けます。 いつもチャレンジカップですぐに挫折していた彼女が今回頑張れたのには、大きな理由がありました。それは「友達に謝ること」 実は小学生の頃にいじめにあっていた彼女。ある日突然いじめのターゲットが他の女子に移ります。中学生に進学し、後から知った事実は「実はその女子生徒が琴音さんをかばったからいじめのターゲットにされてしまった」というものでした。 彼女に謝りたい。でも、謝る勇気が持てないから、自信貯金をためるために女子力を上げたい。それが本当の彼女のチャレンジでした。 無事に謝ることができた彼女でしたが、グランプリ決定戦では「いじめをなくしたい」という彼女の想いが会場中に響き渡りました。

欠席日数が多かった中学2年生の男子生徒が、チャレンジカップの参加をきっかけに「学校を休まない」ことに挑戦。毎日日記に「学校を休まない！」と書き続けた彼は、学校の先生から見ても信じられないくらいに変わっていきました。成績の向上、自信のあふれる笑顔、乗れなかった自転車で60Kmの道のりを走破。この挑戦を通じ、学校を休まなくなったという結果以上に大きなものを手に入れました。 「このチャレンジで感じたことが二つあります」「一つ目は、自分で自分の限界をつくってはいけないということです」「もう一つは自信を貯めることの大切さです」 自信に満ち溢れている彼は、生物学者になるという夢をかなえるため、高校生が参加する日本生物学オリンピックで500位台に入るという新たな目標に向かって動き始めています。

中学受験で志望校に合格するために勉強時間を計算すると、なんと700時間！小学生ながら、毎日4時間ずつ勉強し、2人で合計1400時間の勉強マラソンを達成するチャレンジがスタートしました。毎週2人でミーティングを行い、計画の確認や進捗の確認を行いながら勉強を進めた彼女たちは、「授業でも積極的に手を上げる」「同級生に自分から挨拶をする」などの自己変革にも取り組みながら、見事1400時間という目標を達成。肝心の受験は1名が合格し、1名が残念ながら不合格となりましたが「結果を聞いたときは本当に落ち込みました。でも700時間のチャレンジをやり切った自信があるので、中学受験よりランクの高い高校の合格にチャレンジします！」と、すでに次の目標を会場中に宣言しました。

勉強が大嫌いで、夢も目標もなかった女子高生が、チャレンジカップへの参加をきっかけに大学受験に挑戦することに。大学に行くつもりなど全くなかった彼女が受験を決意したのは、塾の先生からの「この挑戦は自分に自信を持つため、成長するため」という一言でした。周囲の人たちに支えながら猛烈に勉強した彼女は、30台の偏差値を60まで上げ、見事大学受験合格を果たしました。 グランプリ決定戦に観戦しに来ていた父親に向け、彼女は受験勉強の本当の理由を告げます。 「お父さんが塾の先生に『なんとか自分から受験する気にさせて欲しい』って泣きながら頼んでたこと、実は私知ってたんだよ。先生から言われた『お父さんのためにも受験しないか』って一言が、実は受験を決意した私の一番の理由だったの」 会場が涙に包まれる中、彼女はこの1年のすさまじい挑戦から得た気づきを伝えます。 「挑戦すれば、自分の世界が大きく変わる！」

部活で忙しい高校生4人組が、プリクラを集めてモザイクアートを作ることに挑戦！活動を始めてみたものの、「プリクラ集めに協力したいけど、上げたらなくなるやろ。だからごめんな」という友達の反応。「それはそうだ」と考えた彼らは、今ドキの高校生らしく、ツイッター、フェイスブック、LINEをフル活用し、プリクラのデータを集めだす！共感してくれた人たちから集めたプリクラの数はなんと2万枚！それを印刷し、切って、色分けして、張って…。大変な量ですが、1枚1枚にこもっている想いに感謝しながら、丁寧に作成を進めていきました。ようやく完成したモザイクアート。この活動を通じて「あきらめない自分になれた」と振り返る彼女たちは人間的にも成長しました。