人に優しさを配り、親との関係を改善する。 それがチャレンジカップ2016グランプリに選ばれたモネさんのチャレンジ。
家族とケンカばかりしてしまう毎日。
人間関係の悪化や練習のキツさから、大好きな吹奏楽部にも居づらくなり、唯一の居場所も失いかけた彼女は追い詰められてしまいます。
部屋の壁をはさみで切り裂き、食事もとらない日々。
学校の無断欠席も増えていきます。
学校に行くふりをして自宅をでて、23時まであてもなく街をさまよう毎日。
誰とも話したくない。時には朝まで河川敷で過ごすことも。
「自分でもギリギリの地獄のような日々を過ごしていました」

そんな中、ある1冊の本が彼女を救います。
『夜回り先生いのちの授業』（著・水谷修）
その本の中で、水谷先生が一晩で2000件を超える相談メールを一人ひとりに返信していることを知った彼女は、わらにもすがる思いでメールを書きます。
その3時間後、夜回り先生から返信が返ってきたのです。
その中の一節にこんな言葉がありました。
「人のために何かしよう。周りに優しさを配ろう」
人に何かをするだけで、今の辛い状況が変えられるの？
そんな単純なことで前向きになれるの？
最初はピンと来なかった彼女ですが、ちょうどその時始まったチャレンジカップに「人に優しさを配る」というチャレンジを設定し、エントリーしました。
バスに乗っているときに、勇気を出してお年寄りに席を譲ってみました。
満面の笑みの「ありがとう」という言葉を聞いた彼女は、なんともいえない温かい気持ちになり、自分を変えることが出来るかもしれないと思うようになりました。

その後、荷物を運んであげる、募金に協力する、バス停の掃除、彼女は行動を増やしていきます。バス停で喫煙している男性を注意したときに悪態をつかれ、怖い思いをすることもありました。しかし、最初にチャレンジをした時を思い出し、彼女は優しさを配り続けます。 チャレンジ期間中、500個以上の優しさを配ることができた彼女。

「優しさを配れば配るほど、穏やかに過ごせる日も増えていき、自分のことで精いっぱいだった状況から、周りのことも考えられるようになりました」
「人に優しさを配るという事は、周りからのありがとうという言葉によって自分の優しさを取り戻していくことなんだ」
11月からは欠席が一切なくなり、親とも家で会話が生まれるようになっていきます。半年前は死んでしまうかもしれないとさえ考えていた彼女。「今どん底にいると思っている人がいれば、自分に『がんばれ！』って声をかけ、周りの人に優しさを配ってみてください。
きっと、明るい未来が待っているはずです」グランプリ決定戦では、満面の笑顔で発表を締めくくりました。

深夜二時まで勉強を続ける毎日で体調を崩し、学校に通えなくなってしまった中学時代。精神的に追い詰められた彼女ですが、ユニセフのCMを見たことで学校に通えない子どもがいることを知った彼女は将来の夢を見つけます。心機一転、希望に満ち溢れ高校に進学しますが、最初の入学式に行くことができず、そのまま不登校は続きます。自分が変わるきっかけをつかむために転校を決意した彼女はその学校でチャレンジカップの存在をしり、「学校を休まない」というチャレンジでエントリー。強い目標意識をもった彼女からプラスのエネルギーがあふれ出します。「周りのために頑張ろう」と思えるようになっていった彼女は、無遅刻・無欠勤を達成。将来の夢に向かって歩き続けています。

第一回目の開催となるチャレンジカップ2008でグランプリに選ばれた「J町田チャレンジャーズ」の後輩となる小学生たち。昨年のチャレンジカップでは募金活動に挑むも結果は12円と惨敗。。。新たなメンバーを追加して今年リベンジに挑んだのはゴミ拾い！「よくまぁこんなはちゃめちゃなメンバーが集まったね」と先生からも言われるほどのメンバーたちでしたが、地域の人たちからの「ありがとう」「ご苦労さま」という言葉に、ゴミ拾いをする恥ずかしさも吹き飛び、チーム一丸となっていく。「チャレンジはまだまだ続いています。僕たちは3年目のチャレンジに入りました」そういう彼らは、会場に集まる600人の観客に、熊本地震支援の募金活動を呼びかけました。

女子バレーボール部に所属する女子中学生が挑んだチャレンジは「毎日筋トレを260回続けること」そして、彼女のおばあちゃんも「毎日リハビリのために20分以上あるくこと」。 そう、祖母と孫、二人のチャレンジに取り組んだのです。実際にチャレンジを初めてみると、筋トレの時間がこれまでの倍かかるので就寝時間も遅くなってしまいます。しかし時間の使い方を見直し、効率的に生活することで毎日23時には就寝できるようになりました。おばあちゃんと励まし合い、見事二人とも目標達成。 しかし、彼女のチャレンジには背景がありました。小学校4年生の頃、おばあちゃんと二人っきりの時におばあちゃんが脳梗塞で倒れてしまい、後遺症が残ってしまったことを、自分のせいだと責め続けていたのです。「自分のことを責める必要はないよ」そうおばあちゃんに言われた彼女は、涙いっぱいになりながら感謝の気持ちをプレゼンしました。

人前に立つだけで緊張で震え、泣いてしまう。そんな高校生たちに先生が提案をしたのは、「ほけんニュース」を100号発行すること、そしてチャレンジカップにエントリーすること。保健に関する新聞記事を切り抜き、まとめや感想を付け加えて発行するだけでなく、それをクラス内で毎週発表することに挑んだのです。順調なスタートをきるものの、徐々にクラスからの拍手は消えていき、話し声が増えていく。しかし、プレゼンの仕方をメンバー同士で指摘・改善し合いながら、見事100号を達成。 「自分を表に出すのがこわくて中2の頃から毎日マスクをつけて登校していました。このチャレンジカップがなければ、私は、今頃学校をやめていたと思います」 600人を前にそう発表する彼、彼女からは、大きな成長を感じとることができました。

30万字以上の小説を小説投稿サイトに書き上げることに挑んだ高校生かきす。彼の自宅はインターネットにつなげないため、毎日ノートに小説を書きとめ、土日に図書館でそれをひたすら入力するという毎日を続けます。兄の協力でお古のパソコンを譲ってもらった彼の執筆スピードは上がり、順調に進んでいく中、事件は起こりました。12万字分のデータが消失してしまったのです。真っ白になった彼の頭の中。小学校時代のトラウマがよみがえってきます。そのころに書いていた空想小説を見られた彼は、クラス中からからかいの対象になってしまい、それ以降ずっと小説を書くことを隠し続けてきたのです。そのトラウマがフラッシュバックし筆が止まってしまいます。しかし「あきらめたくない。自分はこれまでも乗り越えてきた」ともう一度立ち上がった彼は、チャレンジカップ締め切り直前、3月14日に見事小説を書き上げたのです。

幼稚園の時からの幼馴染の中学3年生が、受験に向けて3人で2500時間の自習という目標に挑みました。チーム名の由来は、少しでも勉強を楽しくするために2500マスの塗り絵を作り、1時間勉強するごとに塗りつぶしていき、最後にシンデレラの絵が完成するという工夫から来ています。毎週のミーティングで勉強計画の振り返りや改善を行い続けた彼女達。チャレンジ活動期間に見事自習時間を達成します。しかし、それぞれの受験結果は、、、1名不合格。「だけど何より思ったのは、今まで応援してくれた家族や先生、一緒に頑張ってくれた2人に申し訳ないと思ったことでした」「今でも完全に吹っ切れたわけではないけど、この気持ちを忘れずに次は大学受験に向けて頑張ります」彼女たちは活動を通して、受験の結果より、辛い時に支え合える本当の仲間という、もっと大きなものを得たと言います。

全国強豪自転車競技部に所属するなつみさんは、毎日自分のお弁当を作ることにチャレンジしました。片道30Kmを自転車で通学する彼女にとって、このチャレンジを成し遂げるためには毎日4：50に起きる必要があります。意外と難しいお弁当作りに、2日目にしてあきらめる気持ちも出てしまいましたが、競技用自転車を買ってくれた兄や母のためにも、応援してくれるみんなのためにも、簡単にあきらめちゃいけない。彼女は、お弁当作りを続け、どんどん効率化していきます。最初は自分のお弁当だけで50分かかっていた時間が、ついには母親の朝ごはんや、夕食まで一緒に20分で作れるほどになりました。 「自分がやることには多くの人たちが関わっているんだと思いました。そう思ったら、どこまでも頑張れることが分かりました」彼女は将来の夢に向けて、着実に進んでいます。